Monosacáridos:

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Son compuestos con sabor dulce, solubles en agua, sólidos y cristalizables. Están formados por una única molécula de polihidroxialdehido o polihidroxicetona, cuyo número de carbonos suele oscilar entre 3 y 7: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas. Según este número de carbonos se les llama: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas. Su fórmula general es: (CH2O)n n=3-7


  • Propiedades:


    • Estereoisomería: la mayor parte de los monosacáridos tienen las mismas fórmulas planas y distinta estructura en el espacio. Esto se debe a que presentan los external image animaespe.gifllamados carbonos asimétricos. Son aquellos que tienen sus cuatro valencias saturadas (unidas) a grupos químicos distintos. Cuando un carbono es asimétrico se representa C*. En las fórmulas planas (llamadas fórmulas planas de Fischer) no es lo mismo que los OH estén a un lado o a otro de los C*. Si el OH del último C* más alejado del grupo carbonilo (aldehído o cetona) se encuentra situado a la derecha al monosacárido se le denomina “D” y si ese OH está situado a la izquierda, al monosacárido se le denomina “L”. Al monosacárido D o L se les llama estereoisómeros o isómeros espaciales, siendo el número de estereoisómeros igual a 2n, siendo n=C*. Podemos encontrar dos tipos de estereoisómeros:
                  • Enantiomorfos: son aquellos que son imágenes especulares unos de otros, no son superponibles.


                  • Epímero: monosacáridos que se diferencian en algún OH pero no son imágenes especulares, ni superponibles, porque son totalmente distintos.
Las moléculas en la naturaleza son estereoisómeras D, de la fórmula L apenas existen, se pueden hacer, pero en la naturaleza no los hay.

    • Isomería óptica: la tienen los monosacáridos por la existencia de C*. Consiste en: cuando sobre una disolución de monosacáridos incide un rayo de luz polarizada se observa que hay una desviación de ese rayo de luz poralizada. Si se desvía hacia la derecha se dice que el monosacárido es dextrógiro y se representa con el signo +. Si es a la izquierda se llama levógiro (-) y a los dos se les llama isómeros ópticos. La luz vibra en todas las direcciones del espacio. Cuando aun rayo de luz normal se le introduce por un polarizador, este filtra todos los rayos de luz menos uno y entonces solo vibra en un plano y a esta luz se le llama luz polarizadora. Esta luz polarizadora la hacemos pasar por una disolución de un monosacárido y vemos que cuando atraviesa al monosacárido la luz sale desviada. No existe ninguna relación entre dextrógiro, levógiro y D, L. Son dos propiedades totalmente distintas. Un estereoisómero D puede ser a su vez dextrógiro y levógiro y un estereoisómero L también lo puede ser. La dihidroxicetona no tiene isómeros ópticos.

    • Monosacáridos en disolución: cuando los monosacáridos están en disolución, sobre todo a partir de cinco carbonos, se van a comportar como si tuvieran un C* de más. En los seres vivos los monosacáridos están disueltos en el agua, por lo que en los seres vivos los monosacáridos apenas se encuentran en forma lineal. Se suelen ciclar, formando ciclos que sueles ser de 5 ó 6 átomos. Estos ciclos se producen al reaccionar elexternal image animagluco.gif grupo carbonilo con un OH cualquiera de la misma molécula. Cuando esta reacción ocurre se obtiene un compuesto llamado hemiacetal o hemicetal, que presentan un C* de más que se llama carbono anomérico. Al aparecer este carbono también aparecen dos nuevos estereoisómeros (alfa y beta). Para representar bien los ciclos se usa un método llamado método de proyección de Haworth. Estos métodos nos van a dar ciclos en forma de hexágono y pentágono. En disolución sólo los ciclos de 5 ó 6 átomos son estables. Los que tienen menos no lo son, por lo que estarán en disolución de forma abierta. Los ciclos que tienen 6 átomos se parecen mucho al ciclo del pirano y por eso se les llama ciclos piranosas. Los ciclos de 5 átomos se parecen al ciclo del furano y por eso se les llama ciclos furanosas.

      • Nomenclatura de los monosacáridos ciclados:

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                  • Poner el anómero: α o β dependiendo de si el grupo alcohol resultante de la ciclación que se encuentra en el carbono asimétrico sen encuentre hacia arriba (β) o hacia abajo (α)


                  • Poner el tipo de estereoisómero (D o L)

                  • Poner nombre.

                  • Poner la terminación piranosa o furanosa, dependiendo si es de 5 o 6.


    • Poder reductor: se comprueba porque si se añade un monosacárido al licor de Fehling cambia de color y reduce el licor (es capaz de ceder electrones). Este poder reductor se produce por la presencia de carbonilos y cuando está ciclado el grupo OH del carbono anomérico hemiacetónico es capaz de ceder electrones por lo que tiene poder reductor. Esto explica el uso de los organismos con sentido energético de estas biomoléculas, ya que reaccionando con oxígeno molecular son capaces de reducirlo y oxidarse, dándose lugar una reacción química que produce energía en forma de ATP.


Catabolismo de la glucosa. En el ATP (adenosín trifosfato) se almacena la energía.
Catabolismo de la glucosa. En el ATP (adenosín trifosfato) se almacena la energía.